Amidas

AMIDAS

La amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina enlazada a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo R–CO–N–R'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:Puede considerarse como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino)

Grupo funcional Amida

Puede considerarse derivado del amoníaco, NH3, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH₃-CH₂-CH(CONH₂)-CH₂-CH₂-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.

NOMENCLATURA

1.- Las amidas se nombran como derivadas de ácidos carboxílicos, sustituyendo la terminación "oico" por "amida", por ejemplo, propanamida, N-Metilpropanamida, N,N-dimetilbutanamida, metanamida.

2.- Las amidas son grupos prioritarios ante aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.Por ejemplo, 3-hidroxibutanamida, 3-hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida.

3.- Las amidas actúan como substituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden al nomre de la cadena principal y se nombran como carbamoil.  Son grupos prioritarios a las amidas los ácidos carboxílicos,  ésteres y ácidos sulfónicos.

4.- Cuando el grupo amida va enlazado a un ciclo, se denomina al ciclo como cadena principal y se emplea la terminación "carboxamida" para nombrar la amida.