quimicaprofsolano.blogspot.com: Compuestos orgánicos

El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento porque los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillo, doble y triple y también de unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas. La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica.

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono.

Hidrocarburos alifáticos

Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos

Los alcanos tienen la fórmula general C_nH_2n+2, donde n =1,2,3,4,5... La principal característica de las moléculas de los hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes.

Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.

Hidrocarburos

Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno; estos pudieron enlazarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.
No obstante, en algunas publicaciones se afirma que los hidrocarburos pueden encontrarse también en algunos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano.El compuesto orgánico más simple es el metano, CH₄, constituido por un átomo de carbono (tetravalente siempre en todo compuesto orgánico) con cuatro átomos de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples (enlaces múltiples). Cuando el resto de los enlaces de estas cadenas se establecen con átomos de hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.

Aromáticos: estructura cíclica.

Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramificado:
5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales.

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.

ALQUINO

ALCOHOL

ÉTER:

ALDEHIDO

CETONA

CARBOXILO

ÉSTER

AMINA

AMIDA

AZO:

NITRO:

Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y pueden ser:

Alcoholes:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Aldehídos:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, lo distingue de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.

El doble enlace con el oxígeno, diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H...

Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.

Éteres:

Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados

Aminas:
Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.

Amidas:

Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.

Isocianatos:
Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y anhídrido carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.

Cíclicos

Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas como el colesterol.

Aromáticos

El Furano (C₄H_4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano mostrando la nube electrónica de electrones π.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas.

El benceno es el ejemplo clásico de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos.

Los compuestos aromáticos se suelen dividir en: